【第一全盛期】 1986年制作給渡邊美里的樂曲“My Revolution”獲得日本唱片大賞作曲獎。之后自己的樂團TM NETWORK1987年發表了單曲“Get Wild”，大受歡迎，一躍成為日本樂壇一線人物。1988年第39次NHK紅白歌會出場?！ ∨c自己樂團活動并行，他也作為作曲家制作許多樂曲給其他歌手，如渡邊美里為首，還有岡田有希子，荻野目洋子，福永恵規、堀ちえみ，中山美穗，松田圣子，小泉今日子，宮澤理惠，觀月亞里莎，牧瀨里穗，中森明菜等等?！ 镜诙⑵凇俊 ?991年，小室與甫成立三年的艾回公司簽約，往后數年創造之巨大商業成功成為艾回今日架構的基礎。 從1994年TMN活動結束前后開始，他為觀月亞里莎，筱原涼子，TRF，hitomi，內田有紀，H Jungle with t，dos，globe，華原朋美，安室奈美惠，tohko，鈴木亞美眾多歌手負責多數的作詞，作曲，編曲和音樂演出事宜，從1994年至1999年間誕生了無數百萬名曲，引起之社會現象甚至被特稱為“小室家族”，“小室音”，“小室系”等專有名詞。 1995年開始4年連續得日本唱片大獎。1996年globe專輯“globe”銷破413萬，創下當時的Oricon史上銷售最高專輯記錄。為安室奈美惠制作的專輯也銷破300萬。光是1996年，其制作樂曲銷量就突破1500萬張。自1996年開始連續2年在高額納稅人順序居全國4位，1997年的納稅額是11億7000萬日元，推定所得是約23億日元。1996年也開始海外發展，與媒體大亨魯珀特·默多克合作出資了100萬美元香港設立了合營公司TK NEWS?！ ?996年4月15日公布的Oricon單曲周榜前五位，其詞曲創作全部為小室一人所獨占，是全世界公信榜前所未見的紀錄。1995年的日本著作權配額大獎（JASRAC award）小室獨占了前三名，也是該獎開設至今26年的唯一一人?！ ?000年以后】 1999年開始其樂曲銷售大幅降低。于2001年與吉本興業簽約，但低迷情況仍持續著。2001年與吉田麻美ASAMI結婚但在隔年即離婚，并被迫支付約7億日圓的贍養費，因無法一次付出而采分期付款。離婚后于2002年11月與長久以來的戀人兼同事KEIKO結婚。2004年在海外投資巨額損失約70億日圓后撤退?！ ?008年11月1日，他在NACK 5的廣播上對自己十年際遇無奈描述:“98以來這10年曲子好像怎么都寫不出來呀......” 【5億日圓詐欺嫌疑】 2006年8月6日，他以10億日元代價協議出售自己的806首歌曲版權，并稱“著作權扣留在前妻ASAMI手中，須先收取5億作為解除扣押所用”。但他遲遲未將歌曲版權實際交到買方手中。因其實歌曲版權是在經紀公司艾回手上，小室并沒有移轉的權利?！ ∮谑?，買方在2008年2月提出了包括已支付的5億元加上利息共6億的求償。而小室在期限的2008年9月30日仍未能付出6億元賠償金。2008年11月4日，檢調單位以詐欺嫌疑逮捕了小室及其同事共三人。 另有兩家公司擬對小室提告。 11月21日，妻KEIKO與所屬公司艾回合資3000萬日圓的保釋金將其保釋。法院初公判為2009年1月21日。第二次公判為3月12日，此時已付清6億5千萬的所有賠償的事實這次也確認了。[1]第三次公判4月23日，檢察官求刑五年，5月11日再度開庭，判決有罪，懲役三年，緩刑五年。 【離婚事件】 小室哲哉在被逮捕之前，就因怕連累KEIKO而主動和她協議離婚，相關人士透露，因為不希望讓女方背十幾億日幣的欠債，和造成娘家常常接到討債電話困擾，因此快刀斬亂麻結束六年夫妻生活。KEIKO所屬的經紀公司對于這次事件做出回應：“她(KEIKO)因為受到的沖擊太大，無法表示任何意見”。但其實2人仍感情要好，因此，KEIKO在家人勸導下，已打消了離婚的念頭?！ ⌒∈冶徊懂斎?，KEIKO一直“失蹤”，所屬公司發言人指她因受到極大打擊留在家中休息。直到11月5日晚，KEIKO終于透過所屬公司發表聲明：“我知道我倆前方的道路將會是多么崎嶇難行，但我已經有和他一同走到最后的覺悟。”
