凱文·康諾利1974年出生在美國紐約州Suffolk縣擁有一萬多人口的Patchogue鎮，六歲時就開始在電視廣告中出鏡，90年通過影片《洛集第五集：龍吟虎嘯》登上大銀幕，兩年后得到了根據Myron Levoy小說改編而成的兒童片《Alan & Naomi》中Shaun Kelly一角，還在福克斯肥皂喜劇《Great Scott!》中出演托比·馬奎爾的好友，這部劇集沒過多久就被取消但卻為凱文·康諾利贏得了一個年輕藝術家獎的最佳男配角獎提名。03年，他在影片《貝弗利山人》中飾演了Dabney Coleman的兒子，之外還在《Wings》、《Getting By》、《急診室的春天》等電視劇中客串。95到96年間，凱文·康諾利同好友托比·馬奎爾、萊昂納多·迪卡普里奧一起拍攝影片《唐的梅子餐廳》，不久后開始在WB的家庭前景喜劇《Unhappily Ever After》出演Jack Malloy有點愚笨、遭到父母嫌棄的大兒子瑞恩，康諾利也和瑞恩聰明美貌的妹妹蒂芬尼的扮演者Nikki Cox在現實中保持了一段時間的戀愛關系。這部戲第四季中有六集是由凱文·康諾利本人執導的，這也被看成他向導演身份轉變的起點。04年7月，他開始在HBO形式新穎的諷刺好萊塢明星文化的電視劇《明星伙伴》中出演Eric Murphy一角，劇中好萊塢新人王Vincent Chase的好友和經理人，一位向往嚴肅感情生活的值得信賴的男子。小銀幕之外，康諾利還在《沖出逆境》、《迫在眉睫》、《戀戀筆記本》等影片中擔任配角，而正式執導作品《Gardener of Eden》也通過07年的翠貝卡電影節正式亮相。此外凱文·康諾利另外兩位出名的戀人分別是希爾頓酒店的繼承人之一尼克·希爾頓以及希拉里·達芙的姐姐海莉·達芙。
