安藤還在高中讀書時，被星探發覺，開始走上了演藝道路。他參加了《壞孩子的天空》一片的公開試鏡，從五千多名候選人中脫穎而出，成為該片的主角。這部由北野武執導的半自傳式電影敘述了兩名年輕人的奮斗以及幻滅過程。安藤出色地展現出了年輕人的沖動、單純和迷茫，一舉獲得了1996年度日本學院獎和藍絲帶獎的新人獎。同年，安藤又出演了TBS的電視片《最后的家族旅行》。從此之后，安藤在電影和電視兩個領域都穩步發展。他主演了青春奇幻片《無辜的世界》(1998、下山天)、描繪忍者傳奇的時代劇《赤影》(2001、中野裕之)等作品，參演了《鐵道員》(1999、降旗康男)、《大逃殺》(2000、深作欣二)等名片。2003年，安藤推出了自己執導的首部短片《Adagietto Sehr．Langsam》，引來了廣泛的關注。2005年，安藤與一大批實力派演員合作，參加了年度大片《亡國神盾艦》的演出。后又陸續與三池崇史、塚本晉也等知名導演合作出演《46億年之戀》、《草莓松餅》、《壽喜燒西部片》、《惡夢偵探》等片。2008年受中國導演陳凱歌之邀在其新作《梅蘭芳》中演出。2011年，安藤政信再度出演中國導演烏爾善的《刀見笑》。
