1987年凱文科斯特納又出演了影片《鐵面無(wú)私》《The Untouchables》。在片中他飾演了一位查禁私酒的聯(lián)邦官員。其出色的表現(xiàn)開(kāi)始引起人們的注目。之后他又主演了影片《德拉姆牛》（《Bull Durham》1988）和《Field of Dreams》(1988)，也都有著相當(dāng)不錯(cuò)的表現(xiàn)。
1990年，凱文科斯特納首次擔(dān)任導(dǎo)演和制片，拍攝了史詩(shī)作品《與狼共舞》，并飾演男主角鄧巴中尉。該片表現(xiàn)出凱文的出手不凡的大手筆。影片一共獲得了十二項(xiàng)奧斯卡獎(jiǎng)提名并最終獲得了七項(xiàng)大獎(jiǎng)。凱文科斯特納初次執(zhí)導(dǎo)影片，便獲得了最佳導(dǎo)演獎(jiǎng)，但他的演技也同樣獲得了人們的一致贊譽(yù)。
此后，凱文科斯特納又制作了一系列成功的影片。影壇一片叫好，這也證明了他的成功并非偶然。在《刺殺肯尼迪》（《JFK》1991）和融一切浪漫史詩(shī)元素于一體的《俠盜羅賓漢》(《 Robin Hood: Prince of Thieves》1991)中，他都有著相當(dāng)不錯(cuò)的表現(xiàn)，得到了影壇的普遍贊譽(yù)。
而在此之后的《保鏢》（《The Bodyguard》1992）、《完美的世界》（又譯《完美新世界》）（《A Perfect World》1993）和《Wyatt Earp》 (1994)、《The War》（1994）等影片中，他的才華和能力也都得到了充分的展現(xiàn)。
1995年，凱文科斯特納又制作和主演了影片《未來(lái)水世界》。這是電影史上耗資最巨的影片，制作費(fèi)用接近兩億美元。影片場(chǎng)面十分宏偉壯觀，是該年反響最為強(qiáng)烈的影片之一。同時(shí)，影片的拍攝難度也是十分罕見(jiàn)的，各種困難和挫折層出不窮，但凱文科斯特納終于憑借著他那堅(jiān)毅頑強(qiáng)的性格和作風(fēng)高質(zhì)量地完成了影片的拍攝制作。
這部電影現(xiàn)在看來(lái)是一部融視覺(jué)震撼和思想內(nèi)涵于一體的杰作，不過(guò)可能出現(xiàn)在20世紀(jì)90年代過(guò)于超前了，所謂生不逢時(shí)，當(dāng)時(shí)的票房和口碑都虧待了這部?jī)?yōu)秀作品。值得欣慰的是，進(jìn)入21世紀(jì)之后，《未來(lái)水世界》終于作為一部史詩(shī)級(jí)的科幻影片，贏得了它早應(yīng)得到的欣賞和尊重。
在1996年，他又推出了影片《錫杯》( 《Tin Cup》1996)，再次引起不俗的反響。 凱文科斯特納不僅是一位才華橫溢的電影大師， 也是一個(gè)在生活中真正堅(jiān)持原則的人。他關(guān)心和同情身處困境的努力奮斗的人們，并且樂(lè)意幫助他們。在老一輩影星中凱文科斯特納最欣賞的就是以質(zhì)樸聞名的亨利方達(dá)。他稱贊亨利方達(dá)的彬彬有禮、真摯熱情和質(zhì)樸純真。而事實(shí)上，他自己也同樣做到了。
2009年 凱文科斯特納在《新女兒》（The New Doughter}飾演約翰詹姆斯，一個(gè)單身的父親帶著他的兩個(gè)孩子和離婚后的痛苦搬到了鄉(xiāng)村的一個(gè)房子里。很快，他的年長(zhǎng)的女兒開(kāi)始出現(xiàn)奇怪的行為，家庭被令人不安的事件所困擾。約翰開(kāi)始懷疑，那個(gè)神秘的森林邊緣可能和他女兒的預(yù)示的行為有關(guān)。喜歡凱文的一定要支持他的新片！
